Université · Sciences Exactes · Chimie Organique
Le plus ancien produit de synthèse biologique maîtrisé par l'humanité, l'éthanol est à la fois boisson millénaire, solvant industriel universel, antiseptique médical et carburant renouvelable. Sa molécule, d'une élégante simplicité, est au carrefour de la biologie, de la chimie et de l'énergie.
L'éthanol (formule C₂H₅OH, ou CH₃-CH₂-OH) est un alcool primaire à deux carbones. Sa molécule est caractérisée par un groupe hydroxyle (–OH) sur le carbone terminal, conférant des propriétés amphotères (légèrement acide : pKa = 15,9) et une forte capacité à former des liaisons hydrogène (avec l'eau, les protéines, les membranes cellulaires).
L'éthanol est miscible en toutes proportions avec l'eau — contrairement à la plupart des solvants organiques. Cette miscibilité résulte du jeu des liaisons hydrogène entre le groupe –OH de l'éthanol et les molécules d'eau. L'éthanol est également miscible avec la quasi-totalité des solvants organiques (éther, chloroforme, benzène), ce qui en fait un solvant intermédiaire universel.
Sa tension de vapeur (58 hPa à 20°C) et son point d'éclair (13°C) en font un liquide facilement inflammable : sa combustion produit uniquement H₂O et CO₂ (combustion propre). Son pouvoir calorifique inférieur (PCI) est de 26,7 MJ/kg, soit 59 % de celui de l'essence — compensé par son taux d'octane élevé (RON 109).
La voie naturelle de production de l'éthanol est la fermentation alcoolique — métabolisme anaérobie par lequel des levures (Saccharomyces cerevisiae principalement) convertissent des sucres en éthanol et CO₂. C'est l'un des plus anciens procédés biotechnologiques maîtrisés par l'humanité (bière égyptienne, −3500 av. J.-C.) :
Glucose, fructose, saccharose (raisins, céréales, betteraves, canne). Hydrolyse préalable de l'amidon par les amylases (brassage).
Glucose → 2 pyruvate (voie d'Embden-Meyerhof-Parnas). Production nette de 2 ATP et 2 NADH. Étape universelle de la bioénergie cellulaire.
La pyruvate décarboxylase (PDC) élimine CO₂ du pyruvate pour donner l'acétaldéhyde. Réaction irréversible en conditions anaérobies.
L'alcool déshydrogénase (ADH) réduit l'acétaldéhyde en éthanol par oxydation du NADH → NAD⁺. Bilan : C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.
La fermentation s'arrête lorsque la concentration en éthanol atteint ~12–15% (v/v), niveau toxique pour les levures. Les spiritueux sont obtenus par distillation fractionnée : comme l'éthanol bout à 78,4°C contre 100°C pour l'eau, il se concentre dans les vapeurs condensées. L'éthanol absolu (~99,5%) nécessite des procédés de déshydratation (benzène comme entraîneur, tamis moléculaires, pervaporation membranaire).
E10 (10% EtOH, 90% essence) standard en Europe. Brésil : E27, véhicules flex pouvant rouler à E100. Production mondiale : 120 milliards de litres/an (Brésil + USA = 80%). Canne à sucre (Brésil), maïs (USA), betterave (Europe).
2ᵉ solvant le plus produit au monde après l'eau. Peintures, vernis, encres, parfums, cosmétiques, nettoyants. Extraction de principes actifs pharmaceutiques. Dénaturation (ajout de méthanol ou MEK) pour usage non alimentaire.
Désinfection cutanée à 70° vol. (concentration optimale pour précipiter les protéines bactériennes). SHA (solutions hydro-alcooliques) : 80% EtOH + glycérol + H₂O₂. Excipient de nombreux médicaments (sirops, teintures mères, extraits).
Bière (4–8% v/v), vin (12–15%), spiritueux (40–60%). Marché mondial ~1 800 Md$ (2023). La fermentation alimentaire est l'une des plus anciennes biotechnologies : ~9 000 ans av. J.-C. (Jiahu, Chine).
Matière première pour acétate d'éthyle, acrylate d'éthyle, chlorure d'éthyle, éthers de glycol (solvants). Précurseur de l'éthylène biosourcé (PET biosourcé, PE biosourcé). Fermentation d'éthanol → butanol, propanediol.
Bioéthanol en substitution du kérosène pour chauffage et cuisson dans les pays en développement (Éthiopie, Inde : projet CleanCook). Cheminées à bioéthanol (décoratives, sans fumée). Combustion dans turbines à gaz mixtes.
L'éthanol ingéré est métabolisé principalement dans le foie par 3 voies : alcool déshydrogénase (ADH → acétaldéhyde, étape limitante), MEOS/CYP2E1 (inductible à forte consommation, génère des radicaux libres), et catalase. L'acétaldéhyde (toxique) est ensuite oxydé en acétate par l'aldéhyde déshydrogénase (ALDH). Le déficit en ALDH2 (50 % des Asiatiques) explique le « flushing » et l'intolérance à l'alcool.
L'éthanol est une molécule psychoactive agissant sur les récepteurs GABA-A (potentialisation, effet dépresseur) et NMDA (inhibition). La DL50 chez l'humain est d'environ 5–8 g/kg. Une alcoolémie de 3–5 g/L peut être létale. Dépendance physique et psychique, syndrome de sevrage (delirium tremens). L'alcool est classé par le CIRC en carcinogène de groupe 1 (cancer de la bouche, foie, sein, côlon).